Производные барбитуровой кислоты
Обмен учебными материалами


Производные барбитуровой кислоты



Содержание

Общая характеристика 3

Производные барбитуровой кислоты 3

Реакции идентификации веществ 7

Реакции количественного определения 8

Производные урацила 9

Реакции обнаружения 11

Определение доброкачественности 11

Выводы 13

Список используемой литературы 14

Общая характеристика и структура

Пиримидин – составная часть структуры молекул синтетических и биологически активных природных лекарственных веществ (алкалоидов, витаминов). Он представляет собой шестичленный гетероцикл с двумя атомами азота (в положении 1 и 3):

Из синтетических соединений пиримидина в качестве лекарственных веществ наиболее широки применяют производные барбитуровой кислоты и производные урацила:

барбитуровая кислота урацил

Производные барбитуровой кислоты

Производные барбитуровой кислоты, или циклические уреиды, представляют собой продукты конденсации полного амида угольной кислоты (мочевины) с производными малоновой кислоты:

Поскольку в результате конденсации образуется замкнутая циклическая система с двумя атомами азота (в положении 1 и 3), то барбитураты рассматриваются как производные пиримидина.

Структура молекул обуславливает особенности химических свойств барбитуратов. Производные барбитуровой кислоты ввиду наличия двух заместителей в положении 5,5 способны проявлять имино-имидольную таутомерию (за счет водородов имидных групп):

Применяемые в медицинской практике препараты, производные барбитуровой кислоты, можно разделить на две группы: барбитураты (имидная форма) и натриевые соли барбитуратов (имидольная форма).

Барбитураты – барбитал, фенобарбитал, бензонал – и их натриевые соли – барбитал-натрий, барбамил, этаминал-натрий, гексенал, тиопентал-натрий – имеют различные радикалы – R, R1 и R2 (Табл. 1).

Табл.1. Химическая структура препаратов, производных барбитуровой кислоты

Препарат Заместители R R1 R2 Барбитураты Барбитал –C2H5 –C2H5 – Фенобарбитал –C2H5 –C6H5 – Бензонал –C2H5 –C6H5 –C=O \ C6H5 Натриевые соли барбитуратов Барбитал-натрий –C2H5 –C2H5 – Барбамил –C2H5 –CH2–CH2–CH–CH3 \ CH3 – Этаминал-натрий –C2H5 –CH2–CH2–CH–CH3 | CH3 – Гексенал –CH3 –CH3 Тиопентал-натрий –C2H5 –CH2–CH2–CH–CH3 | CH3 –

По свойствам барбитураты и их натриевые соли отличаются между собой (Табл.2.).

Препарат Химическая структура Описание Барбитураты Барбитал – Barbitalum Белый кристаллический порошок без запаха, слабогорького вкуса. Т. пл. 189-192 Фенобарбитал – Phenobarbitalum Белый кристаллический порошок без запаха, слабогорького вкуса. Т. пл. 174-178 Бензонал – Benzonalum Белый кристаллический порошок горького вкуса. Т. пл. 134-137 Натриевые соли барбитуратов Барбитал-натрий – Barbitalum natrium Белый кристаллический порошок без запаха, горького вкуса. Гигроскопичен. Барбамил - Barbamylum Белый мелкокристаллический порошок без запаха. Этаминал-натрий – Aethaminalum natrium Белый мелкокристаллический порошок без запаха, горького вкуса. Гигроскопичен. Гексенал – Hexenalum Белая пенообразная масса. На воздухе разлагается под влиянием углекислого газа. Гигроскопичен. Тиопентал-натрий Thiopentalum Сухая пористая масса желтоватого или желтовато-зеленоватого цвета со своеобразным запахом. Гигроскопичен.

Для испытания подлинности барбитуратов и их натриевых солей ГФ Х рекомендует цветные реакции с растворами солей тяжелых металлов. Реакции необходимо выполнять в нейтральной среде (в присутствии хлорида кальция), чтобы избежать образования осадков гидроксидов металлов. Все барбитураты и их натриевые соли образуют с ионом кобальта комплексные соединения, окрашенные в сине-фиолетовый цвет.

Цветная реакция с раствором сульфата меди (II) позволяет отличать препараты друг от друга (Табл. 3.).

Табл. 3. реакции барбитуратов и их натриевых солей с раствором сульфата меди

Препарат Результат реакции Барбитал Синее окрашивание с осадком красно-сиреневого цвета Фенобарбитал Осадок бледно-сиреневого цвета, не изменяющийся при стоянии Бензонал Серо-голубое окрашивание Барбитал – натрий Синее окрашивание, затем выпадает осадок красно-сиреневого цвета Барбамил Осадок розовато-сиреневого цвета, не изменяющийся при стоянии Этаминал-натрий Осадок голубого цвета Гексенал Голубое окрашивание, переходящее в ярко-синее, затем выпадает белый осадок Тиопентал-натрий Желто-зеленое окрашивание со взвешенным осадком.


Последнее изменение этой страницы: 2018-09-12;


weddingpedia.ru 2018 год. Все права принадлежат их авторам! Главная